Когато милионерът Джеймс Кинг (Уил Феръл) е обвинен в измама и осъден на 10 години затвор в Сан Куентин, съдията му дава 30 дни за да се подготви. Отчаян, той наема Дарнел Луиз (Кевин Харт), който да го обучи за затворническия живот. И въпреки предразсъдъците и погрешните впечатления на Джеймс, Дарнел е съвестен бизнесмен, който никога не е бил глобяван, а камо ли да е бил в затвора.