Двамата започнаха своя романс през 2016 г., но година по-късно се разделиха. През 2018 г. Орландо и Кейти отново се събраха.

 

"Той е готов да се установи с Кейти. Да бъде с нея го прави много щастлив. В миналото той изглеждаше много уплашен да се установи. Но сега той е като нов човек и всички много се вълнуват за него. Орландо е на по-различно място от това, на което беше миналата година. Той помъдря много. Осъзна, че да си необвързан не е толкова хубаво", коментирали са близки на актьора пред People.

 

Твърди се, че той дори е готов да предложи брак на изпълнителката на "Wide Awake". Признал, че определено би се оженил пак. Той имаше брак с Миранда Кър от 2010 до 2013 г.